公元155年，曹操出生于今安徽亳州，其父曹松是宦官曹腾的养子。曹腾因拥立汉桓帝即位有功，被封为废亭侯，而父亲曹松因继承了爷爷曹腾的侯爵，在汉灵帝时官至太尉。
174年，曹操被举为孝廉，开始进入仕途，后被任命为洛阳北部尉。当时洛阳的王公贵族横行霸道，而曹操一到任就声明禁令，严肃法纪，还处死了大宦官简硕的叔父。曹操也因此得罪了一些当朝权贵，但碍于其父曹松的关系，只把曹操明升暗降，调任为顿秋令
178年，曹操的从妹夫宋祁被宦官王府陷害，诛杀，曹操因受到牵连被免去官职，回到家乡谯县闲居。
180年，曹操被朝廷重新征召，任命为一郎。在任期间，曹操多次上书汉明帝，陈述满朝佞臣当道，而忠良之人却得不到重用的情形，但却没有被汉灵帝采纳。
184年，黄巾起义爆发，曹操受命与皇甫嵩等人讨伐黄巾军。此战。曹操斩首数万级，随之被迁为济南相。曹操在任济南相期间，大力整治贪污，一下就罢免了8/10的县令，使贪官污吏纷纷逃窜。186年，曹操被征调为东郡太守。但曹操不肯迎合权贵，拒绝任职，便托病回归家乡隐居。
187年，许攸与冀州刺史王森等人谋划废除汉灵帝，改立合肥侯为帝，并试图劝说曹操一起参加，但遭到了曹操的拒绝。
188年，汉灵帝为巩固统治，设置西元八校尉，曹操因其家世而被任命为八校尉中的点军校尉。
189年，汉灵帝驾崩，其子汉少帝刘便即位。曹政大权被母亲何太后和舅舅何进掌握，而大将军何进为了诛灭宦官十常侍，不听曹操的劝谏，征召董卓率军进京。但董卓尚未抵达京城，何进就被十常侍反杀。同年，董卓入京执掌朝政，并废杀了汉少帝刘，便拥立汉献帝刘协即位。而曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，便改一姓名逃出京师洛阳。曹操逃到陈留后，散尽家财。招募一兵，并号召天下英雄讨伐董卓。
190年，关东各地群雄见董卓专权乱政，便以讨董为名，组成联军反击，并推举袁绍为盟主。此战曹操任奋武将军，独自率军力战，而其他军队各自心怀鬼胎，只驻军不援助，并且还相互火拼，联军也随之解散，并形成了群雄割据的局面。
192年，青州黄巾军连破兖州各郡县。同年，冀北向报信迎曹操出任兖州墓，进攻黄巾军。此战曹操大破黄巾军或降卒30余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成了青州兵。
194年，曹操的父亲曹松在前来投奔曹操的途中，被陶谦派兵杀害。同年，曹操以替父报仇为由，起兵讨伐陶谦。曹操大军所到之处，鸡犬不宁，屠杀男女数十万人，导致了曹操属下陈宫的不满。于是，陈宫在曹操的大本营发动叛乱，并迎吕布为兖州牧。曹操得知后，赶忙从徐州赶回，但和吕布大军相持百余日，不能将其击败。此时曹操已经失去了兖州。而袁绍得知后，派人来劝说曹操来投靠自己。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。
195年，曹操再战吕布。此战曹操击败吕布，收复兖州，而吕布则投靠了刚刚接手徐州的刘备。同年，李珏、郭四在长安发生火拼，汉献帝无奈从长安逃出，并下诏让天下诸侯秦王。
196年，汉献帝在杨奉、董承的护送下来到洛阳，但不久洛阳又发生火拼。同年，曹操在董承的密诏下，亲自带兵去洛阳迎接汉献帝。汉献帝拜曹操为私隶校尉，并随曹操迁都许昌。自此，曹操取得了挟天子以令诸侯的地位。
197年，曹操讨伐张绣，张绣不敌，率众投降。于是曹操强大了张绣的沈阳，张绣因此怀恨在心，便突袭曹操，此战曹操战败逃走，而长子曹昂、侄子曹安民被杀，猛将典韦也力战而死。同年，袁术在寿春称帝，曹操得知后亲自征讨袁术，此战袁术战败逃往淮南。
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